Le due formazioni si sono infatti incrociate in quattordici campionati di Serie B, nessun incontro invece in Serie A, nemmeno in Serie C e nemmeno in Coppa Italia. Il primo incontro nello stadio dei bianconeri è avvenuto solo nella stagione 1976-77, più precisamente il 29 maggio ’77, quando a vincere furono i padroni di casa con la rete al 7’ di Villa. Anche il 22 gennaio dell’anno successivo fu il Picchio a imporsi con un netto 3-0 (Moro 40’, Ambu 48’, Quadri 60’); ancora 3-0 per l’Ascoli nella prima giornata del campionato 1990-91 con la rete di Cvetkovic e la doppietta di Casagrande.
Quell’anno il club marchigiano fu promosso in Serie A, ma retrocesse l’anno seguente e trovò ancora il Modena alla prima in casa quando siglò il terzo 3-0 consecutivo. L’abitudine si fa a tutto e così nel campionato successivo, il 30 gennaio 1994, è arrivato il quarto 3-0 per i padroni di casa con Maini al 35’ e doppietta di un certo Bierhoff (45’, 72’ rig.).
Il Modena poi retrocesse in Serie C e ritrovò l’Ascoli solo dieci anni dopo e all’ultima giornata di campionato, giocata l’11 giugno 2005, si imposero ancora i padroni di casa, questa volta di misura. Dopo sei vittorie consecutive del Picchio, nella stagione 2007-2008 è arrivato il primo pareggio per 1-1 con le reti nella ripresa di Perrulli e Okaka. Il 2 maggio 2009 è arrivata finalmente la prima vittoria per i canarini con le reti di Oliveira e Bruno cui ha risposto Soncin per l’1-2 finale.
Il 23 gennaio 2010 tornarono alla vittoria i bianconeri dopo una partita piuttosto tesa che il Modena finì in nove uomini per le espulsioni di Catellani e di Gozzi, quest’ultimo per fallo sul doppio ex Bernacci che poi segnò su rigore il 2-0 finale, mentre il primo gol fu a firma di Antenucci. 1-1 finì invece il 28 agosto 2010, con le reti di Giorgi e di Pasquato, poi due vittorie consecutive del Modena: il 28 ottobre 2011 Carini all’88’ regalò i tre punti ai gialli, mentre il 13 aprile 2013 finì addirittura 2-3. Dalla Bona portò in vantaggio i canarini, poi la doppietta di Soncin ribaltò il risultato, ma subito arrivò il pareggio di Mazzarani e al 73’ Ardemagni chiuse i conti.
A fine anno l’Ascoli retrocesse e tornò in Serie B nel 2015-2016 quando vinse in rimonta il primo marzo grazie alla doppietta di Cacia, arrivata dopo la rete segnata da Luppi al 23’. Nell’ultimo incontro, giocato nella scorsa stagione l’8 ottobre 2022, Dionisi portò avanti i suoi, ma Falcinelli e Diaw ribaltarono in favore del Modena. Sono quindi in totale otto le vittorie per i padroni di casa, quattro quelle per gli ospiti e due i pareggi.
